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1939 年因當時日本政府為擴展中山北路為「勒使大道」，本堂部份建築物適位於計劃中之道上，故被拆除禮拜堂，其剩下來的土地經教士會通過以現在本 堂大樓地皮交換。因當時 1927.7.7 盧溝橋事變，然後於 1939.9.1 第二次世界大戰爆發，1941 年太平洋戰爭，在戰爭火燄中，基督徒在思想 與行動方面受到強力壓制，日本當局下令干涉基督徒崇拜，如禮拜堂要立國旗、禮拜前要先唱國歌、要向東方日本皇宮遙拜（鞠躬）、限制要用日語講道等等，教會 仍堅守原來的敬拜方式，一切加以拒絕，忍耐政府之壓力。在戰爭中，水泥、鐵筋全部徵用於軍事工程，因此本堂興建禮拜堂常發生困難，故暫借用台灣神學校禮拜堂為聚會之處，1943～1944 之時，日本有佔領東南亞之野心，為訓練其醫護人員，曾接收馬偕醫院和台灣神學院為訓練所。本教會又遷至成都川菜館 （錦州街）左鄰之 2 樓聚會，至光復後才遷回神學院禮堂聚會，自 1939～1949 借用神學院禮堂及租用人家厝聚會，又受日本政府統治末期之壓力，尤 其是 1944 前後戰爭末期盟軍大轟炸台北市，信徒紛紛疏散到郊外，因信徒分散，聚會失去安定感，雖在艱難中信徒仍堅守信仰，使教會恢復正常歸入正軌，這 12 年間是教會最危險之時期。於 1949 年二月初，本教會於現在地點開始計劃興建一座 2 層禮拜堂，前方右側附有一座 5 層樓高之四角型塔，當時算是新型態現 代化教會之禮拜堂，同年十二月廿五日啟用，這是第三軒禮拜堂，當時也相當辛苦，吳德發長老及胡清泉建築匠二人為施工及監工，陳牧師對外出力募捐，教會青年 人在中山堂開電影欣賞會，放映「聖瑪利亞之鐘聲」、「韋爾遜總統傳」、「失去了的週末」等，青年人分組在鬧區街路推銷票，信徒熱心奉獻戒指、手環，而且有 人養豬仔子，獻為建堂之費用等，出錢、出力，全體信徒相當合作，蒙上帝保守下完成第三座禮拜堂，感謝主。於 1967 雙連教會聘請許錦銘牧師為首任副牧師，1970.7.9 經長執會磋商結果，以本教會禮拜堂位於中山北路黃金地帶，所留空地面積甚鉅， 似有充分利用上帝所賜的土地之必要，又會友日增，原禮拜堂稍嫌不敷容納，故組織「雙連教會改建研究小組」來研究改建聖殿之種種方略。同年 1970.9.13 本會聘請賴俊明牧師為第二任副牧師，於1970.9.29 正式成立「雙連大樓興建委員會」，由 2 位牧師、3 位長老，石孜理長老、鄭連道長老、黃文鉅 長老及 4 位執事，是陳南卿執事、吳西面執事、郭俊雄執事、吳西謙執事等 9 人組成負責籌建事宜。於 1971.4.11 舉行大樓破土典禮，六月十日開工，施工共歷時 608 日曆天之久，整個工程之設計、監工徵聘林慶豐建築師事務所負責，大樓工程施工， 由三元營造廠得標於 1972 年二月底全部完工，1973.3.3 舉行落成獻堂典禮。拆除第三軒禮拜堂時暫租用民權西路 40 號 3 樓作為禮拜堂。